Бутилгидроксианизол, что это такое. Бутилгидроксианизол

Бутилгидроксианизол, что это такое. Бутилгидроксианизол

Бутилгидроксианизол ​(E320)​

({{{картинка}}})
Общие
Систематическое
наименование
смесь 2-​ трет -​бутил-​4-​гидроксианизола и 3-​ трет -​бутил-​4-​гидроксианизола
СокращенияBHA
Хим. формула C 11 H 16 O 2
Физические свойства
Состояние воскоподобное твёрдое вещество
Молярная масса 180,24 г/ моль
Плотность 1,0587 г/см³
Термические свойства
Температура
 •  плавления 48-55 °C
 •  кипения 264-270 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде0 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5303
Классификация
Рег. номер CAS 25013-16-5
PubChem 24667
Рег. номер EINECS 246-563-8
SMILES

 

O(c1ccc(O)cc1C(C)(C)C)C.O(c1ccc(O)c(c1)C(C)(C)C)C

InChI

 

1S/2C11H16O2/c1-11(2,3)9-7-8(13-4)5-6-10(9)12;1-11(2,3)9-7-8(12)5-6-10(9)13-4/h2*5-7,12H,1-4H3

CZBZUDVBLSSABA-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус E320
ChEBI 76359
ChemSpider 23068
Приведены данные для(25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бутилгидроксианизол (Е320) — твёрдое воскоподобное вещество, представляющее собой смесь изомеров — 2- трет -бутил-4-гидроксианизола и 3- трет -бутил-4-гидроксианизола. Его синтезируют из 4-метоксифенола и изобутилена . Применяется в качестве антиоксиданта и консерванта в пищевых продуктах, кормах для животных, косметике, резине, нефтепродуктах.

    E320. Е320

    БУТИЛГИДРОКСИАНИЗОЛ Е320

    Технологические функции Антиокислитель .

    Синонимы Бутилоксианизол, БОА, бутилированный (гидр)оксианизол; англ. butylhydroxyanisole, butylated hydroxyanisole, (1,1-dimethyl-ethyl)-4-methoxyphenol, BHA; нем. Butylhydroxyanisol, BHA, tert-Butyl-4-hydroxyanisol, Antioxin В; фр . hydroxyanisol de bu-tyle.

    CAS№ 25013-16-5.

    Эмпирическая формула C11H16O2.

    Мол. м. 180,24.

    Состав Смесь З-трет-бутил-4-метоксифенола и 2-трет-бутил-А-меток- сифенола.

    Органолептические свойства Белый, желтовато-белый или розоватый кристаллический поро­шок, хлопья или воск со слабым характерным запахом.

    Физико-химические свойства Тпл59-63°С, (2-БОА — 60-6ГС, 3-БОА — 50-5ГС); Ткип264-270°С; БОА может сублимироваться из горячего жира. Хор. раств. в жирах, масле, пропиленгликоле; ср. раств. в этаноле, парафине, глицерине; нераств. в воде.

    Получение Алкилированием пара-метоксифенола изобутиленом. Примеси: изомеры с другими трет-бутильными группами, неметилированный изомер (mpem-бутилгидрохинон).

    Метаболизм и токсичность В настоящее время проверяется, т.к. действие БОА в преджелуд-ке крыс и переносимость его человеком ещё не выяснены. В не­которых тестах БОА проявляет антиканцерогенную активность.

    Гигиенические нормы ДСП 0,5 мг/кг веса тела в день. Опасности по ГН-98 отсутствуют. Codex: разрешен в 23 стандартах на животные и растительные жиры и масла в количестве 100-200 мг/кг. В РФ разрешён в жирах жи­вотных топлёных и маслах растительных для использования в про­изводстве пищевых продуктов с применением высокой темпера­туры, жирах и маслах для жаренья (фритюрные, кулинарные и кондитерские жиры), лярде, жире говяжьем, бараньем, птичьем, рыбьем, мясе сушёном, смесях (концентратах) сухих для кексов и тортов, завтраках сухих на зерновой основе, концентратах супов и бульонов сухих, соусах и приправах, орехах, технологически обра­ботанных в количестве до 200 мг/кг жира продукта; в жевательной резинке, биологически активных добавках к пище в количестве до 400 мг/кг жира продукта; в картофеле сухом в количестве до 25 мг/кг жира продукта (п. 3.4.4. СанПиН 2.3.2.1293-03).

    Применение БОА в количестве 0,01-0,02% защищает жиры животного проис­хождения, топлёные, кулинарные и кондитерские как до, так и после высокотемпературной обработки, например выпечки или жарки (проявляет «эффект абсолютного распределения»). При увеличении дозы эффективность остаётся прежней. Синергиче-ского усиления можно достичь, смешивая БОА с другими анти-оксидантами и/или синергистами. Наиболее эффективными счи­таются смеси БОА с БОТ в отношении 1:1 и с кислотами: лимонной, фосфорной.

    Другие области применения: используется для пропитывания упаковки жиросодержащих продуктов, в качестве антиокислите­ля косметических изделий и фармацевтических препаратов, для стабилизации технических жиров, масел и восков.

    Товарные формы В чистом виде 98,5% БОА и не менее 85% 3-изомера. В виде сме­сей с другими антиоксидантами и синергистами.

    E 321. Бутилгидрокситолуол

    Название: Бутилгидрокситолуол
    Тип: Пищевая добавка
    Категория: Антиоксиданты
    Описание группы: Антиоксиданты — добавки с индексом (E-300 - E-399) защищают продукты питания от окисления, прогорькания и изменения цвета. Представляют собой как природные соединения(аскорбиновая кислота, витамин Е), так и химически синтезированные, не встречающиеся в природе соединения. Добавляют в жировые и масляные эмульсии (напримет, майонез).

      Законы и документы о пищевой добавке:

    • Разрешающие применение — 4
    • Упоминаний о добавке— 5

      Применение добавки по странам:

    • Россия — разрешена
    • Украина — разрешена
    • Беларусь — разрешена
    • Евросоюз — разрешена
    • США — разрешена
    • Канада — разрешена

    Просмотреть документы

    Описание пищевой добавки

    Бутилгидрокситолуол ( E-321 ) – пищевая добавка, синтетический аналог витамина E, используется в качестве антиоксиданта (замедление процессов окисления). Химическая формула: ((CH3)3C)2CH3C6H2OH, сокращенная молекулярная формула: C15H24O. Физические свойства: кристаллический порошок белого цвета, плохо растворим в воде ( 1 мг/л), но проявляет липофильные (жирорастворимые) свойства.

    Применение Е-321 и воздействие на организм

    Бутилгидрокситолуол ( E-321 ) используется в качестве вещества-антиоксиданта. Используется в пищевых продуктах, в косметике, лекарствах, топливе для реактивных двигателей, резиновых и нефтяные продуктах, электрических трансформаторных маслах. В медицине может применяться в качестве наружнего противоожогового и противовоспалительного средства. Дибунол также успешно применялся для лечения некоторых видов рака, лучевых и трофических поражений кожи и слизистых оболочек и т.д.

    Е-321 , по непроверенным данным, имеет антивирусный эффект, особенно в отношении вируса герпеса в сочетании с L-лизином и витамином С.

    Антиоксидантные свойства E-321 , как синтетический аналог витамина E, проявляет за счет торможения процессов самоокисления ненасыщенных органических соединений кислородом воздуха и другими пероксидными радикалами.

    С 1970 года во многих странах заменен на E-320 . Считается, что он вызывает гиперактивность у некоторых детей и, кроме того, увеличивает риск развития рака. Но споры по этому поводу продолжаются до настоящего момента.

    Получение

    Бутилгидрокситолуол получают реакцией паракрезола с изобутиленом. Процесс катализируется серной кислотой. CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH Известен и альтернативный способ получения из 2,6-ди-трет-бутилфенола путем гидроксиметилирования или аминометилирования с последующим гидролизом.